Oslava sv. Valentýna bude nejspíše připomínku památky jednoho z prvních křesťanů, kněze Valentina, jenž přišel do Říma za vlády císaře Marka Aurelia Claudia zvaného Germanikus (268-270) v době, kdy byli křesťané krutě pronásledováni. Valentin byl 14. února 269 na příkaz císaře za šíření víry popraven a své milované před smrtí údajně zanechal vzkaz končící slovy "od Tvého Valentina".
Podle legendy byl Valentin popraven za to, že proti vůli císaře tajně oddával milence. Germanikus totiž zrušil manželství, protože ženaté muže nepovažoval za dobré válečníky. Historikové naproti tomu soudí, že den svatého Valentýna je
křesťanskou podobou starořímských Lupercalií, což byl svátek rohatého a kozonohého bůžka pastýřů Fauna. Svátek má však údajně pohanský původ. S příchodem jara si mládenec prý vylosoval děvče, které se stalo jeho milenkou.
Prastarý zvyk, těšící se velké oblibě především mezi dětmi a mladými lidmi, nachází své místo stále více i v Česku, kde se z něj, stejně jako po celém světě, postupně stal i svátek obchodníků. Mnozí z nich výlohy svých obchodů už mnoho dní předem
halí do červené barvy. Tržby nejen za čokoládová srdce, pohledy, přáníčka, květiny, drobné i větší dárky či za valentýnské menu ve vyhlášených restauracích každým rokem stoupají.
Svatý Valentýn je pro mnoho lidí nejvhodnějším dnem pro vyznání lásky, učinění nabídky k sňatku či vkročení do stavu manželského. Snad nejpopulárnější je v anglosaských zemích, odkud se v moderní době zvyk posílání valentýnek rozšířil do celého světa. Slovo "Valentine" se kdysi používalo pro milou či milého a až postupně se 14. únor stal dnem, během něhož si zamilovaní vyměňovali milostné zprávy.
Nejstarší známý pohled s valentýnkou v podobě milostné básně napsal v roce 1415 vévoda Charles Orleánský své ženě v době, kdy byl uvězněn v londýnském Toweru. První dochované psaní s valentýnkou na světě adresovala v Anglii Margery Brewsová jistému Johnu Pastonovi 14. února 1477. V milostném vyznání se svého snoubence pokoušela přesvědčit k sňatku, kterému bránil Johnův otec pro nedostatečné nevěstino věno.
V Anglii se svatý Valentýn začal lidově slavit v 17. století a zvyk se rozmohl natolik, až ručně malované valentýnky počátkem 19. století nahradily tištěné. Americká tradice valentýnek sahá do roku 1629, kdy John Winthrop, jenž se později stal guvernérem jedné z amerických kolonií, před odjezdem na americký kontinent napsal 14. února své ženě milostné vyznání.
Především kvůli obtížným podmínkám nových osadníků se zvyk rozšířil - a to především zásluhou německých kolonistů - až v 18. století. Po první světové válce se USA staly "valentýnskou" velmocí, která produkuje největší počet přání. Američané také utratí nejvíce peněz za dárky a jenom v USA se na svatého Valentýna prodá na deset miliard čokoládových srdíček a dalších pamlsků.
